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La Rocca di Montestaffoli è un’antica rocca che domina il borgo di San Gimignano.
Nel Novecento è stata sottoposta ad una serie di interventi di restauro e recupero che hanno reso l’area un’attrazione turistica ancora maggiore. Attualmente solo uno degli antichi torrioni è aperto al pubblico, in quanto gran parte delle antiche mura sono andate perdute; ciò che aumenta ugualmente il pregio di questa rocca è la stupenda vista panoramica sulle torri del centro storico e sulla campagna circostante.
È semplice arrivare in cima alla rocca: basta partire dalla Piazza del Duomo e attraversare Piazza delle Erbe.
Si tratta anche di un luogo attivo dal punto di vista culturale, in quanto soprattutto negli ultimi anni viene usata come luogo per mostre d’arte, rappresentazioni e concerti, in particolar modo durante l’estate.