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Le Grotte Simonetti sono una testimonianza attiva della storia della città di Osimo. A differenza delle altre grotte che caratterizzano il sottosuolo della città si può accedere a quest'ultima unicamente in gruppi di almeno 15 persone e prenotando in anticipo.
Queste grotte sono davvero uniche nel loro genere e si trovano precisamente al di sotto del Palazzo Hercolani Fava Simonetti. Molti storici concordano che fosse un luogo di riunione dei cavalieri Templari, cosa che sarebbe confermata dalla presenza dello stemma della Triplice Cinta all'interno della stanza.
Non è presente solo questo stemma, ma anche una stella ad otto punte realizzata in cotto che porta alla presenza nella grotta anche dell'Ordine dei Cavalieri di Malta. La grotta Simonetti appartiene ancora a privati e non è illuminata artificialmente come le altre, ma da torce e candele che rendono il luogo ancora più magico e misterioso. A causa di ciò è bene portarsi dietro una torcia anche se il percorso è guidato.