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Il sottosuolo di Osimo è caratterizzato dalla presenza di un gran numero di grotte che si trovano anche nel cuore del centro storico. La maggior parte sono ancora oggi accessibili al pubblico, come la Grotta del Cantinone che si snodano per un tratto sotterraneo di ben oltre 300 metri.
Quest'ultima è stata da pochi anni riaperta. Le grotte del Cantinone si trovano proprio nel centro storico di Osimo al di sotto del Mercato Vecchio e dell'Antico Convento dei frati Francescani. Si tratta di un'antica grotta usata come cripta per la preghiera dell'ordine per secoli e in seguito all'abbandono dell'ordine del convento è stata abbandonata.
Durante la Seconda Guerra Mondiale è diventata un rifugio antiaereo che accoglieva molti degli abitanti della zona data la grandezza di queste grotte.